Affari di famiglia: i regolatori di crescita

Se per i "Qol", ovvero gli antioidici a cui è stata dedicata una precedente puntata della serie "Affari di famiglia", si poteva parlare di famiglia allargata, per gli insetticidi regolatori si deve usare il concetto di Clan, nell'accezione scozzese del termine, ovviamente.

Diverse famiglie, diversi meccanismi d'azione, diversi target. Insomma, un vero mare magnum tecnico in cui si possono trovare soluzioni diverse nella sostanza, ma comunque orientate al medesimo obiettivo: disturbare i processi metabolici degli insetti e impedire loro un corretto sviluppo.
Alla super-famiglia chimica degli azotorganici appartengono diversi regolatori di crescita, i quali mostrano però differenze significative quanto a modo d'azione. Oltre alle convenzionali benzoiluree, inibitrici della sintesi della chitina, vi sono anche accelleratori della muta, ovvero i Mac come le diacilidrazine tebufenozide e metoxyfenozide, come pure altre sostanze attive quali pyriproxifen, famiglia delle ossipiridine, buprofezin, famiglia dei tiadiazinoni, e ciromazina, insetticida triazinico.

Nei paragrafi seguenti verrà fornita una panoramica delle peculiarità delle differenti sostanze attive. Le informazioni sono state tratte prevalentemente dalla banca dati Fitogest.com, ma anche da altre fonti quali il Ministero della Salute e la Food Safety and Inspection Service (Fsis), un'agenzia del Dipartimento dell'Agricoltura degli Stati Uniti (Usda).

Cliccando sui nomi delle sostanze attive potrete accedere alle specifiche pagine su Fitogest.com, come pure prendere visione delle diverse formulazioni commerciali attualmente circolanti in Italia.

Chitino-inibitori benzoilureici: i sopravvissuti

Una famiglia tormentata, quella delle benzoiluree. Dopo aver raggiunto l'apice della diffusione negli Anni 90, questi insetticidi sono andati incontro a una vera e propria falcidia durante la Revisione europea. Sono infatti solo due su sette quelli che sono riusciti a superare il vaglio comunitario.

Diflubenzuron: padre di tutti i chitino-inibitori, fu registrato nel 1977 da Crompton, ovvero Uniroyal Chemical, con il marchio Dimilin. Venne distribuito per un certo periodo in Italia dall'allora Amon Fitochimica di Bolzano, rilevata in seguito da DuPont. Rivoluzionò le strategie di lotta alla Carpocapsa del melo e del pero, aprendo la via alla lotta guidata contro i fitofagi, fino a quel momento conrollati con un uso massiccio di larvicidi di vecchia concezione.

Nella propria formula chimica, diflubenzuron consta di due atomi di fluoro e uno di cloro, appartenenti al gruppo chimico degli elementi cosiddetti "alogeni", e di due anelli benzenici. Il numero di anelli benzenici e di atomi di alogeni, come per esempio il fluoro, aumentano la lipofilia di una sostanza attiva, facilitandone la penetrazione nei tessuti e la biodisponibilità. Non a caso, buona parte dei farmaci per uso umano e animale contengono diversi atomi di fluoro e altrettanto non a caso gli Igr che sono seguiti al diflubenzuron, superandolo spesso in termini di efficacia, ne contano anche fino a otto. Di diflubenzuron esistono a oggi quattro formulati registrati in commercio.

Lufenuron: registrato nel 1997 dall'allora Novartis con il marchio Match, ora di Syngenta, consta di due formulati in commercio. Dopo un impiego fruttuoso in frutticoltura e in viticoltura contro lepidotteri carpofagi e fillominatori, oggi lufenuron può essere impiegato per via diretta solo su pomodoro, melanzana, peperone, fragola e colture floricole.

Un altro formulato prevede invece l'uso come esca su agrumi, pomacee, drupacee, vite, kaki e fico, contro Ceratitis capitata, la mosca della frutta. Circa la formula chimica, lufenuron si mostra il più attrezzato quanto a penetrazione e lipofilia, contenendo ben otto atomi di fluoro, due di cloro, oltre agli usuali due anelli benzenici, denominatore comune della quasi totalità dei componenti di questa famiglia.

Così nel passato prossimo...

Per meglio comprendere il filo conduttore che lega le diverse molecole "Igr", può essere utile anche una sintesi delle caratteristiche di alcune sostanze attive del "Clan", per quanto oggi esse non siano più disponibili in commercio.

Triflumuron: due anelli benzenici, ma tre atomi di fluoro più uno di cloro per questa sostanza attiva, dalla nascita molto successiva a diflubenzuron. Registrato in Italia nel 1992 da Bayer con il marchio commerciale di Alsystin, ha fatto la parte del leone soprattutto nei programmi di difesa integrata delle drupacee e nei trattamenti in pre-raccolta delle pomacee, data la sua spiccata efficacia nel controllo di Cydia molesta e il breve intervallo di sicurezza.

Nonostante il buon profilo tossicologico ed ecotossicologico di triflumuron, la sostanza attiva non è stata iscritta in Annex I a causa di alcune criticità tossicologiche legate a un suo metabolita.

Teflubenzuron: venne registrato da American Cyanamid nel 1991 con il marchio Nomolt e ha rappresentato a lungo uno standard di riferimento nei disciplinari di lotta integrata contro la Carpocapsa. Attualmente, non conta alcun formulato in commercio, sebbene una registrazione risulterebbe ancora autorizzata. Terz'ultimo quanto ad alogeni, prima di diflubenzuron e triflumuron, teflubenzuron conta quattro atomi di fluoro e due di cloro, posizionati sui soliti due anelli benzenici.
Flufenoxuron: ormai anch'esso revocato, era un Igr di elevata efficacia e persistenza, capace di risolvere con un solo trattamento le problematiche legate a tortricidi ricamatori, Carpocapsa e tignole della vite. Questo anche grazie ai sei atomi di fluoro e uno di cloro che orbitavano intorno a ben tre anelli benzenici, uno in più cioè di tutti gli altri Igr benzoilureici. Una formula quindi molto aggressiva in termini di lipofilia e penetrazione nell'insetto. Il marchio Cascade nel 1995 fu registrato da American Cyanamid, poi acquisita da Basf nel 2000.
Esaflumuron: commercializzato per l'ultima volta nel 2004, la sostanza attiva non è stata iscritta in Annex I ed è stata quindi una delle prime a scomparire dal panorama fitoiatrico. Ha però avuto una vita di dieci anni, essendo stato registrato in Italia nel 1994 da Dow Agroscience con il marchio commerciale Consult.

Circa la formula chimica, esaflumuron contava ancora su due anelli benzenici, come tradizione della famiglia, su cui si legavano sei atomi di fluoro e due di cloro. Anche questa sostanza, come flufenoxuron, era quindi molto penetrante e attiva.
Novaluron: registrato nel 2005 da Makhteshim Agan con il marchio Rimon, è stato utilizzato per il controllo della Dorifora della patata. Oggi non risulta in commercio alcun formulato disponibile. Un vero campione quanto ad alogeni, Novaluron, dato che sono ben otto gli atomi di fluoro presenti, il numero più alto in assoluto in questo raggruppamento, a cui se ne aggiunge uno di cloro più due anelli benzenici.

Fenoxycarb: a differenza dei quattro precedenti illustri "ex", fenoxycarb non appartiene alle benzoiluree, bensì è un carbammato. Regolatore di crescita a bassa tossicità, era un insetticida mimetico dell'ormone giovanile degli insetti. Manteneva cioè le larve dei lepidotteri nell'illusione di non essere ancora pronte alla muta, mandandole fuori tempo massimo per il proprio sviluppo biologico.
Registrato nel 1988 da Syngenta con il marchio commerciale Insegar venne in seguito accusato di produrre una contaminazione ambientale di cui ne avrebbero fatto le spese le larve di Bombix mori, ovvero il baco da seta. Queste, anche in presenza di dosi infinitesime di fenoxycarb, sarebbero state incapaci di incrisalidarsi, rendendo di fatto inutile il loro allevamento. Insegar venne quindi ritirato dal mercato, dopo aver comunque raccolto molti successi contro i lepidotteri che infestano le colture frutticole.

Non solo benzoiluree

Oltre ai noti "Uron-Igr" vi sono altri insetticidi capaci di interferire a diversi livelli con i processi di sviluppo di fitofagi e fitomizi.

Ciromazina: è un insetticida particolarmente indicato per il controllo dei ditteri minatori fogliari, uno su tutti la Lyriomyza, come pure dei ditteri delle fungaie. Interferisce nel processo di sintesi della cuticola chitinosa nelle larve, impedendo il normale sviluppo delle pupe.
Ciromazina fu registrata in Italia nel 1991 con il marchio Trigard, oggi di Syngenta, dopo essere stata sviluppata da Ciba-Geigy, divenuta poi Novartis, dopo la fusione con Sandoz, e infine Syngenta. A oggi esistono solo due formulati in commercio a base di ciromazina.
Infine, una nota di curiosità: nel corpo dei mammiferi, ma anche di alcune piante, può essere convertita in melamina, sostanza che nel 2008 balzò agli onori della cronaca, o disonori a seconda dei gusti, a causa del suo rinvenimento in alcune partite di latte in polvere di origine cinese.

Buprofezin: anch'esso inibitore della sintesi della chitina, appartiene alla famiglia dei tiadiazinoni. Eccellente su cocciniglie, cicaline e mosca bianca, si propone quindi per la lotta a questi raggruppamenti di insetti su colture come agrumi, olivo, pomacee, drupacee, orticole e vite. Registrato in Italia da Sipcam nel 1992 con il marchio Applaud, è stato poi difeso a livello europeo dalla nipponica Nihon Nohyaku ed è tornata in auge con il marchio Applaud Plus, sempre di Sipcam, dopo una momentanea assenza dai mercati.

Pyriproxyfen: sostanza attiva analoga dell'ormone giovanile degli insetti. È cioè anch'esso un regolatore di crescita e mostra spiccata efficacia contro mosca bianca e cocciniglie. Di lunga persistenza d'azione biologica è attivo prevalentemente contro gli insetti appartenenti al genere Homoptera, fatto che gli conferisce un'elevata selettività verso gli artropodi utili e gli impollinatori. Registrato nel 2004 da Sumitomo con i marchi commerciali Admiral e Juvinal è tutt'oggi distribuito da Sumitomo Chemical Italia (già Isagro) e Siapa. Le sue colture di elezione sono le pomacee, le drupacee e le più importanti colture orticole coltivate in serra.

Mettono fretta agli insetti

I Mac, ovvero Moult Accelerator Compound, agiscono inducendo nell'insetto una certa fretta di mutare, passando troppo presto da uno stadio larvale a quello successivo. Specifiche contro i lepidotteri, sono quindi concettualmente l'opposto del fenoxycarb, il quale le faceva restare, per così dire, delle "eterne immature".
A questa famiglia di prodotti, le diacilidrazine, appartengono due sostanze attive: tebufenozide e metoxyfenozide.

Di origine Rohm & Has, tebufenozide fu stato registrato nel 1996 con i marchi Mimic e Confirm, distribuiti rispettivamente da Bayer e Dow Agroscience. Ora le registrazioni sono detenute dalla giapponese Nisso Chemical. Una sola formulazione esistente oggi in commercio: lo storico Mimic, distribuita da Certis Europe.
Medesime origini per il fratello minore, ma solo all'anagrafe: il metoxyfenozide. Registrato inizialmente nel 2006 da Dow Agroscience con il marchio Prodigy, attualmente ditribuito da Bayer, metoxyfenozide ha raddoppiato nel 2011 con il marchio Intrepid, distribuito direttamente da Dow Agroscience.